В античное время детская смертность была очень высока, В 276 году до н. э. Рим чуть было не вымер в результате «эпидемии» мертворождений и выкидышей. Оракул известил, что для повышения рождаемости необходим обряд телесного наказания (порки) женщин с помощью жертвенной кожи. Люди, которые по каким-либо причинам имели мало детей или не имели вообще, рассматривались как проклятые и прибегали к мистическим обрядам, чтобы обрести способность к деторождению.

Место, где волчица, по легенде, выкормила Ромула и Рема (основателей Рима), считалось у римлян святым. Каждый год, 15 февраля здесь проводился праздник, называемый «Lupercalia» (лат. lupo — «волчица»), во время которого в жертву приносились животные. Из их шкур изготавливались бичи. После пира молодые люди брали эти бичи и выходили в город пороть женщин.

Согласно «Иллюстрированной истории Рода», написанной Уильямом М. Купером, главной частью фестиваля Луперкалий были голые люди, несущие ремни из кожи козла, которые бежали мимо женщин и били их; женщины охотно подставляли себя, считая, что эти удары дадут им плодовитость и легкие роды. Это стало очень распространенным ритуалом в Риме, в котором участвовали даже члены знатных семейств. Записи говорят, что даже Марк Антоний бежал как Луперци.

В конце торжеств женщины тоже раздевались догола. Эти празднества стали так популярны, что даже когда многие другие языческие праздники были отменены с приходом христианства, этот еще долгое время существовал.

В позднем средневековье во Франции и Англии житие св. Валентина постепенно начало обрастать легендами, связанными с тайным венчанием влюблённых пар. Согласно легенде, в те далекие и темные времена властный и жестокий римский император Клавдий II вбил себе в голову, что одинокий мужчина — без семьи, жены и обязательств, лучше бьется за родину на ратном поле битвы, и запретил мужчинам жениться, а женщинам и девушкам — выходить замуж за любимых мужчин. А святой Валентин был обычным священником, который сочувствовал несчастным влюбленным и тайком от всех, под покровом ночи освящал брак любящих мужчин и женщин.

Вскоре «проделки» священника Валентина стали известны власти и его кинули в тюрьму, приговорив к смертной казни. В тюрьме святой Валентин познакомился с прекрасной дочкой надзирателя — Джулией. Влюбленный священник перед смертью написал любимой девушке признание в любви — валентинку, а сама казнь произошла 14 февраля 269 года нашей эры.

Также римский папа Геласий I изменил день празднования Луперкалия с 15-го на 14-е февраля (День Валентина). Через какое-то время празднества Луперкалия исчезли, однако между ними и Днем святого Валентина до сих пор остается много общего.

В 494 году н. э. Папа Гласий I попытался запретить Луперкалии. Празднику, который пришел на замену Луперкалиям, был назначен небесный покровитель — святой Валентин, коего в 269 году н. э. римский император Клавдий II приказал убить за его проповедническую деятельность среди молодежи. Он был казнен 14 февраля. Позже он был канонизирован церковью.